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[ Article ] A concise synthesis of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalen-4-yl) ethanamine, a key intermediate in the elaboration compound library of agomelatine analogs
| Date de soumission: | 17-01-2017 |
|---|---|
| Année de Publication: | 2015 |
| Entité/Laboratoire | Laboratoires de Chimie Organique Phisyque et de Synthèse (LRCOPS) |
| Document type : | Article |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Titre | A concise synthesis of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalen-4-yl) ethanamine, a key intermediate in the elaboration compound library of agomelatine analogs |
|---|---|
| Auteurs | Kasséhin Urbain C. [1], Gbaguidi A. Fernand [2], McCurdy Christopher R. [3], Poupaert Jacques H. [4], |
| Journal: | Journal of Chemical and Pharmaceutical Research |
| Catégorie Journal: | Internationale |
| Impact factor: | 0 |
| Volume Journal: | 7 |
| DOI: | |
| Resume | Agomelatine, a melatonin-like antidepressant drug based on a naphthalene scaffold, has received considerable attention these last twenty years. This drug molecule undergoes important liver first pass effect and suffers therefore of a short plasma half-life. In an effort to circumvent this drawback, we designed an approch based on the use of a tetraline scaffold to replace the original naphthalene template. Using a concise synthetic method involving a threestep approach and starting a commercially available tetralone precursor,we successfully designed a tetraline scaffold, a pivotal template which could be further elaborated into a compound library of agomelatine analogs. Further work is now under progress along this line. |
| Mots clés | agomelatine, melatonin, melatonergic agonist, thioamide, tetrahydronaphthalenic, bioisostere, microwave activation. |
| Pages | 162 - 167 |
| Fichier |  (PDF) |
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