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Publications Scientifiques
[ Article ] Electronic and steric effects in the control of the Anilinium chloride catalyzed condensation reaction between Aldones and 4-Phenylthiosemicarbazide
| Date de soumission: | 18-01-2017 |
|---|---|
| Année de Publication: | 2013 |
| Entité/Laboratoire | Autres laboratoires |
| Document type : | Article |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Titre | Electronic and steric effects in the control of the Anilinium chloride catalyzed condensation reaction between Aldones and 4-Phenylthiosemicarbazide |
|---|---|
| Auteurs | Kasséhin Urbain C. [1], Gbaguidi A. Fernand [2], Kapanda Coco N. [3], McCurdy Christopher R. [4], Bigot André K. [5], Poupaert Jacques H. [6], |
| Journal: | African Journal of Pure and Applied Chemistry |
| Catégorie Journal: | Internationale |
| Impact factor: | 0 |
| Volume Journal: | 7 |
| DOI: | 10.5897/AJPAC2013. 0514 |
| Resume | A concise series of aldehydes and ketones were reacted in a condensation reaction with 4phenylthiosemicarbazide in order to assess the relative influence of the steric and electronic effects in the control of this reaction. While steric effects had a modest impact, electronic effects and in particular the mesomeric donating effect delivered by a phenyl ring produced a strong passivating influence on the reactivity of these aldones. Additionally, the cyclopropyl substituent totally passivated the reaction via the interfering factor of its inherent sigma-aromaticity. When reacted with cyclopropyl-phenylketone, under our standard conditions, 4-phenylthiosemicarbazide gave in 82%, an original 1, 4-dihydrotetrazine via a double consecutive self-condensation. |
| Mots clés | Thiosemicarbazone, electronic effect, steric effect, ion catalysis aniline, sigma, aromaticity |
| Pages | 325 - 329 |
| Fichier |  (PDF) |
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