Publications Scientifiques

[ Article ] Electronic and steric effects in the control of the Anilinium chloride catalyzed condensation reaction between Aldones and 4-Phenylthiosemicarbazide

Titre	Electronic and steric effects in the control of the Anilinium chloride catalyzed condensation reaction between Aldones and 4-Phenylthiosemicarbazide
Auteurs	Kasséhin Urbain C. [1], Gbaguidi A. Fernand [2], Kapanda Coco N. [3], McCurdy Christopher R. [4], Bigot André K. [5], Poupaert Jacques H. [6],
Journal:	African Journal of Pure and Applied Chemistry
Catégorie Journal:	Internationale
Impact factor:	0
Volume Journal:	7
DOI:	10.5897/AJPAC2013. 0514
Resume	A concise series of aldehydes and ketones were reacted in a condensation reaction with 4phenylthiosemicarbazide in order to assess the relative influence of the steric and electronic effects in the control of this reaction. While steric effects had a modest impact, electronic effects and in particular the mesomeric donating effect delivered by a phenyl ring produced a strong passivating influence on the reactivity of these aldones. Additionally, the cyclopropyl substituent totally passivated the reaction via the interfering factor of its inherent sigma-aromaticity. When reacted with cyclopropyl-phenylketone, under our standard conditions, 4-phenylthiosemicarbazide gave in 82%, an original 1, 4-dihydrotetrazine via a double consecutive self-condensation.
Mots clés	Thiosemicarbazone, electronic effect, steric effect, ion catalysis aniline, sigma, aromaticity
Pages	325 - 329
Fichier	(PDF)

Centre de Formation et de Recherche en matière de Population (CEFORP) (0)
Centre Interfacultaire de Formation et de Recherche en Environnement pour le Développement Durable (CIFRED) (0)
Chaire Internationale en Physique Mathématique et Applications (CIPMA-Chaire UNESCO) (0)
Ecole Doctorale Pluridisciplinaire <<Espaces, Culture et Développement>> (0)
Ecole Nationale d'Administration et de Magistrature (ENAM) (0)
Ecole Nationle d'Economie Appliquée et de Management (0)
Ecole Normale Supérieure (0)
Ecole Polytechnique d'Abomey-Calavi (EPAC) (0)
Faculté de droit et de Science Politique (FADESP) (0)
Faculté des Lettres et Sciences Humaines (FLASH) (0)
Faculté des Lettres, Langues, Arts et Communications (FLLAC) (0)
Faculté des Sciences Agronomiques (0)
Faculté des Sciences de la Santé (FSS) (0)
Faculté des Sciences Economiques et de Gestion (FASEG) (0)
Faculté des Sciences et Techniques (FAST) (0)
Faculté des Sciences Humaines et Sociales (FASHS) (0)
Institut de Formation et de Recherche en Informatique (IFRI) (0)
Institut de Géographie de l'Aménagement du territoire et de l'Environnement (IGATE) (0)
Institut de Mathématiques et de Sciences Physiques (IMSP) (0)
Institut National de l'Eau (INE) (0)
INSTITUT NATIONAL DE LA JEUNESSE DE L’EDUCATION PHYSIQUE ET SPORT(INJEPS) (0)
Institut National des Métiers d'Art d'Archéologie et de la Culture (INMAAC) (0)
Institut National Médico Sanitaire ( INMeS) (0)
Institut Régional de Santé Publique (IRSP) (0)