Publications Scientifiques

[ Article ] A high yield synthesis of phenytoin and related compounds using microwave activation

Date de soumission: 26-01-2017
Année de Publication: 2011
Entité/Laboratoire Laboratoires de Chimie Organique Phisyque et de Synthèse (LRCOPS)
Document type : Article
Discipline(s) : Chimie
Titre A high yield synthesis of phenytoin and related compounds using microwave activation
Auteurs Gbaguidi A.Fernand [1], KPOVIESSI Salomé S. D. [2], Kapanda Coco N. [3], Muccioli Giulio G. [4], Lambert Didier M. [5], Accrombessi Georges C. [6], MOUDACHIROU MANSOUROU [7], Poupaert Jacques H. [8],
Journal: African Journal of Pure and Applied Chemistry
Catégorie Journal: Internationale
Impact factor: 0
Volume Journal: 5
DOI:
Resume A reaction system is described to synthesize phenytoin, a major antiepileptic drug, and structurally related compounds using a two-step approach. The first step involves the treatment of a benzil derivative by thiourea in dimethylsulfoxide (DMSO) in aqueous KOH under microwave activation. The resulting 2-thiohydantoin was then oxidized to the corresponding hydantoin using perhydrol in dimethylformamide (DMF) in acetic acid. Both steps proceeded in high yield. For example, with this method, phenytoin was obtained in 80% yield while by the conventional Biltz’s method, the yield rarely exceeded 50%. The first step can be advantageously performed using microwave activation. Our process is based on a mechanistic approach supported by theoretical PM3 calculations.
Mots clés Phenytoin, antiepileptic drug, 2-thiohydantoin, Biltz’s method
Pages 168 - 175
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